lunes, 1 de abril de 2013


Cuestiones sobre carbohidratos

 

 

1.           ¿Cómo se definen los hidratos de carbono? ¿Qué relación existe entre el nombre "hidratos de carbono y la fórmula empírica de dichas moléculas?

MONOSACÁRIDOS

Las principales funciones de los carbohidratos son:
Proporcinar energía a los seres vivos.
Almacen y reserva de energía: El glucógeno (en animales) y el almidón (en los vegetales) son almacenes energéticos que se movilizan rápidamente para generar glucosa cuando se requiera.
Forman parte de moléculas tan importantes como el DNA y el ATP, entre otras (ribosa y desoxirribosa).
Actúan como reguladores intestinales (fibra alimentaria).
Modere el consumo de carbohidratos sencillos

2.           ¿Qué son los monosacáridos?

             Los monosacáridos son los glúcidos más sencillos. Son los que con más propiedad pueden ser llamados azúcares, por sus características: cristalizables, sólidos a temperatura ambiente, muy solubles blancos y dulces.

3.           ¿Cómo se clasifican los glúcidos atendiendo al número de monosacáridos que los componen?

Los glúcidos pueden clasificarse atendiendo al número de unidades básicas que los componen.

Las unidades básicas de los glúcidos son los monosacáridos (azúcares sencillos no hidrolizables), como por ejemplo la glucosa.

La unión de varios monosacáridos forma glúcidos más complejos, que en función del número de unidades básicas que los forman se clasifican como oligosacáridos (2-10 unidades básicas): Sacarosa, o polisacáridos (Más de 10 unidades básicas): Celulosa.

 

4.           ¿En base a qué criterios se clasifican los monosacáridos?

La glucosa es un ejemplo típico de carbohidrato:

La mayoria de los carbo-hidratos aparece en forma cíclica en La naturaleza, devido a La formacion de enlaces internos entre el carbono del grupo carbonilo del aldehido o la cetona con uno de los grupos hidroxilos.

 

5.           ¿Qué es un carbono quiral o asimétrico?

Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgánicos, es decir, en aquellos que están presentes en los seres vivos, como los carbohidratos.

La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto químico es responsable de la existencia deisomería óptica. Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden formarse tiene los mismos átomos y los mismos enlaces pero no pueden superponerse una sobre otra, como ocurre con las dos manos de una persona. Se llaman enantiómerosy se diferencian en la dirección en la que desvían la luz polarizada por lo que se llaman formas ópticamente activas.

6.           ¿Qué propiedad característica presentan las moléculas que contienen carbonos asimétricos?

Los glúcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos (del griego σάκχαρ "azúcar") son biomoléculas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno y cuyas principales funciones en los seres vivos son de reserva energética y estructurales. Laglucosa, el glucógeno y la celulosa son las formas biológicas primarias de almacenamiento y consumo de energía; la celulosa también cumple con una función estructural al formar parte de la pared celular de las células vegetales, mientras que la quitinaes el principal constituyente del exoesqueleto de los artrópodos.

El término "hidrato de carbono" o "carbohidrato" es poco apropiado, ya que estas moléculas no son átomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a moléculas de agua, sino que constan de átomos de carbono unidos a otros grupos funcionalescomo carbonilo e hidroxilo. Este nombre proviene de la nomenclatura química del siglo XIX, ya que las primeras sustancias aisladas respondían a la fórmula elemental Cn(H2O)n (donde "n" es un entero ≥ 3). De aquí que el término "carbono-hidratado" se haya mantenido, si bien posteriormente se demostró que no lo eran. Además, los textos científicos anglosajones aún insisten en denominarlos carbohydrates lo que induce a pensar que este es su nombre correcto. Del mismo modo, en dietética, se usa con más frecuencia la denominación de carbohidratos.

 

7.           ¿Cuáles son los monosacáridos más pequeños que conoce?¿Cuáles son las principales diferencias entre ellos?

Los monosacáridos son sustancias blancas, con sabor dulce, cristalizables y solubles en agua. Se oxidan fácilmente, transformándose en ácidos, por lo que se dice que poseen poder reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra molécula).

Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general (CH2O)n. Están formados por 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de carbono. Químicamente son polialcoholes, es decir, cadenas de carbono con un grupo -OH cada carbono, en los que un carbono forma un grupo aldehído o un grupo cetona.

*los monosacáridos es la forma más simple de los HC, entre los importantes encontramos las hexosas (glucosa que es la principal fuente de energía del organismo, fructosa que se encuentra principalmente en las frutas y galactosa) y pentosas (xilosa q es el azúcar de las maderas y al unirse muchas forma el polisacárido llamado hemicelulosa)

los disacáridos son la unión de 2 monosacáridos, los principales son sacarosa que es e azúcar normal que comemos y está formado por una glucosa y una fructosa y se obtiene de la caña; la lactosa se encuentra en la leche que esta formado por glucosa y galactosa y necesita de la lactasa para poderse digerir ;y la maltosa (esta en la cerveza jijiji) esta formada por 2 molecualas de glucosa y tanbien se obtiene en la digestion del almidon (pork el almidon son muchas moleculas de glucosa pegadas).

los polisacaridos son compuestos complejos con peso molecular elevado, no tienen sabor dulce, son frecuentemente insolubles en agua y los principales son:

almidon que es un HC de reserva energetica en el mundo vegetal, esta en raices, tuberculos y semillas. El glucogeno es la reserva energetica en el mundo animalse sintetiza a partir de la glucosa presente en el higado y musculos, y cuando no comes esta reserva se libera para que tengas energia. La inulina tiene 40 fructosas por cada glucosa, no puede ser digerida y por eso es de interes en pruebas medicas. La celulosa es la mas importante de las fibras, esta en la piel de las frutas, envoltura de semillas, hojas y tallos comestibles. Las pectinas son otras fibras que se encuentran en la pared de las celulas vegetales y se utilizan en la industria alimentaria como espesantes y gelificantes.

 

8.           ¿Por qué los dos isómeros ópticos de una molécula que tiene un carbono asimétrico desvían en sentido diferente (opuesto) el plano de la luz polarizada?

En química, los enantiómeros (del griego 'ἐνάντιος', enántios, "opuesto", y 'μέρος', méros, "parte" o "porción"), también llamadosisómeros ópticos, son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles, es decir, cada uno es una imagen especular no superponible con la otra, lo mismo que una mano respecto a la otra. Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la letra correspondiente: R (del latín rectus, derecho) o S (del latín sinister, izquierdo).1 Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los límites de detección, sólo una de las dos moléculas quirales.2
Las dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción con la luz polarizada en un plano: unisómero desvía el plano de polarización hacia la derecha, mientras el otro isómero lo desvía en la dirección contraria.

Los dos enantiómeros de la talidomida: la (R)-(+)-talidomida es sedante y no teratógena; su isómero óptico, la (S)-(–)-talidomida presenta acción teratógena.3

También tienen las mismas propiedades químicas, excepto si reaccionan con otras moléculas quirales. De hecho, los enantiómeros son moléculas quirales. Por eso, presentan muy diferente actividad biológica ya que la mayoría de las moléculas presentes en los seres vivos son quirales. Por ejemplo, la R(-)adrenalina es más potente que la S(+)adrenalina.4

La mezcla en cantidades equimolares de cada enantiómero en una solución se denomina mezcla racémica y es ópticamente inactiva.

Las moléculas que contienen un estereocentro (carbono asimétrico, centro esterogénico o centro quiral) son siempre ópticamente activas (quirales). Aunque esto no es cierto necesariamente para algunas moléculas con más de un estereocentro. Éste es el caso de las formasmeso. Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se los denomina isómeros ópticos.

Las moléculas aquirales, sin estereocentros, son ópticamente inactivas.

La rotación específica de la luz polarizada, que se mide por medio de un polarímetro, es una propiedad física característica de la estructura de cada enantiómero, de su concentración y del disolvente empleado en la medición.

 

9.           ¿Qué es una proyección de Fischer y qué reglas se utilizan para desarrollarla?

Las proyecciones de Fischer son utilizadas en química orgánica para representar en dos dimensiones la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes. Deben su nombre al químico alemán Hermann Emil Fischer.

Estos átomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes, que son imágenes especulares (simétricas respecto a un plano) entre sí, como lo son la mano derecha de la izquierda, y al igual que éstas no son superponibles en el espacio.

Estos átomos constituyen centros quirales o de isomería espacial. Cada centro quiral da lugar a dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros. Una molécula con 2 centros quirales puede tener 4 estereoisómeros (22 esteroisómeros, 2 parejas de enantiómeros); una con 3 centros quirales puede tener 8 estereoisómeros (23 esteroisómeros, 4 parejas de enantiómeros); y así sucesivamente.

Los estereoisómeros que posibilitan los centros quirales de una molécula son, en principio, iguales química y físicamente, salvo que al incidir sobre sus respectivas disoluciones la luz polarizada el plano de vibración de ésta gira un ángulo diferente en cada caso.


En una proyección de Fisher se representa cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención:

· Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de representación (papel o pantalla) y en el espacio estarían situados por delante de dicho plano, hacia el observador.

· Los sustituyentes representados arriba y debajo del centro quiral estarían situados espacialmente detrás del átomo quiral.

 

10.        ¿Qué son enantiómeros?¿Qué comportamiento muestran frente a la luz polarizada?

Los enantiómeros sólo se presentan en los compuestos cuyas moléculas son quirales. Se define como molécula quiral aquélla que no puede superponerse a su reflexión especular.

Los enantiómeros sólo difieren cuando interactúan con otras substancias o fenómenos quirales. Una forma sencilla en que puede observarse que los enantiómeros difieren es en su comportamiento respecto a la luz polarizada plana. La luz polarizada plana tiene propiedades quirales. Cuando un rayo de luz polarizada plana pasa a través de un enantiómero el plano de polarización gira. Más aun, los enantiómeros separados hacen girar el plano de la luz en cantidades iguales pero en direcciones opuestas. Debido al efecto sobre la luz polarizada se dice que los enantiómeros son compuestos óptimamente activos.

Para comprender este comportamiento de los enantiómeros es necesario entender la naturaleza de la luz polarizada plana. También es necesario comprender cómo opera un instrumento llamado polarímetro.

 

 

11.        ¿Cómo se refleja en la nomenclatura de las moléculas quirales o asimétricos, su diferente comportamiento frente a la luz polarizada?

Las dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas excepto la interacción con la luz polarizada en un plano: un isómero desvía el plano de polarización hacia la derecha, mientras el otro isómero lo desvía en la dirección contraria.

Las moléculas que contienen un estereocentro (carbono asimétrico, centro esterogénico o centro quiral) son siempre ópticamente activas (quirales). Aunque esto no es cierto necesariamente para algunas moléculas con más de un estereocentro. Éste es el caso de las formas meso. Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se los denomina isómeros ópticos.

La rotación específica de la luz polarizada, que se mide por medio de un polarímetro, es una propiedad física característica de la estructura de cada enantiómero, de su concentración y del disolvente empleado en la medición.

 

 

12.        Los monosacáridos se agrupan en dos grandes clases, las series D y L. ¿Cómo se determina la pertenencia de un monosacárido a la serie D ó L?

La disposición del grupo -OH a la derecha en el C asimétrico determina el isómero D, si está situado a la izquierda es un isómero L. Cuando un monosacárido tiene varios esteroisómeros, todos los que poseen a la derecha el grupo OH del C más alejado del grupo carbonilo son de la serie D, y los que lo poseen a la izquierda son L.

13.        ¿Qué son monosacáridos epímeros?

Dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de sus carbonos asimétricos.Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian en la configuración del hidroxilo en el C2.

 

14.        ¿Qué son estereoisómeros?

Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio.

15.        ¿Qué es un enlace hemiacetálico?

formación del ciclo se realiza mediante un enlace hemiacetal, que supone un enlace covalente entre el grupo aldehído y un alcohol (en el caso de las aldosas), o un enlace hemiacetal entre el grupo cetona y un alcohol (en el caso de las cetosas).

17.        ¿Cómo se obtienen los ácidos glucónicos a partir de la glucosa?

mediante fermentación aeróbica oxidativa causada por las enzimas de ciertas bacterias (Acetobacter) y algunos mohos (Aspergillus y Botrytis cinerea).

18.        ¿Cuáles son los ésteres más importantes de los monosacáridos?

El ácido ortofosfórico (a la izquierda) o los ácidos polifosfóricos pueden formar ésteres con los grupos OH (alcohólico o hemiacetálico) de los monosacáridos. Con ello se introduce un grupo fuertemente electronegativo en una molécula que normalmente no posee carga eléctrica.

Parece ser que el aporte de cargas negativas a los monosacáridos facilita su interacción con enzimas o con otras estructuras celulares.Estos ésteres fosfóricos son las formas en que el metabolismo celular maneja los monosacáridos. Así, la forma metabólicamente activa de la glucosa es la glucosa-6-fosfato.

19.        ¿Qué productos se obtienen de la reducción fisiológica de los monosacáridos? Citar algunos ejemplos.

19. ¿Qué productos se obtienen de la reducción fisiológica de los monosacáridos? Citar algunos ejemplos. los polialcoholes se obtienen por la reduccion.de un grupo hidroxilo primario o secundario (es decir a un alcohol). Los polialcoholes poseen contenidos calóricos muy bajos y su poca fermentabiliad hace que no contribuyan a los ataques de caries, es por esta razón por la que se encuentran en chicles, pastas dentifricas, etc.


 

20.        ¿Qué tipo de enlace forman los oligosacáridos y que nombre recibe? ¿Cómo se forma?

 

21.        ¿Cómo debe estar formado el enlace glucosídico de un disacárido reductor? ¿Y cuando es no reductor?

 

22.        Formula, nombra e indica el carácter reductor (o no) de los siguientes disacáridos: (a) el formado por una -D-galactosa que se une al hidroxilo del carbono 4 de una -D-glucosa; (b) el formado por una -D-fructosa que se une al hidroxilo del carbono anomérico de una a-D-glucosa.

 

23.        ¿Qué es un glucano?

β-Glucanos (beta-glucanos) son polisacáridos derivados de la D-glucosa (dextrosa) ligados con enlaces glucosídicos o sea los que se usan para formar los almidones y la celulosa.

Son un grupo muy diverso de moléculas que pueden variar en relación a su tamaño, solubilidad, viscosidad, y configuración tridimensional. Entre ellos se destacan la celulosa de las plantas, el salvado de los granos de cereales sobre todo LA AVENA y la cebada.

También se encuentran en la pared celular de la levadura del panadero, y partes de algunos hongos, setas y bacterias

 

24.        ¿Qué es el almidón?

El almidón está formado por una cadena a-glucosídica, que es un polímero de glucosas unidas a través de enlaces 1 4, con enlaces 1 6 en los puntos de ramificación. Constituye la fuente más importante de carbohidratos de los alimentos y se encuentra en cereales, patatas, legumbres y otros vegetales. Los dos constituyentes principales del almidón son la amilosa y la amilopectina.
La amilosa constituye de un 15 a un 20% del almidón y tiene estructura helicoidal no ramificada.
La amilopectina constituye un 80-85% del almidón y consiste en cadenas muy ramificadas, de 24 o 30 residuos de glucosa unidos por enlaces 1 4 en las cadenas y por enlaces 1 6 en los puntos de ramificación.

25.        ¿Cuáles son las analogías y diferencias entre la celulosa y el almidón?

La Celulosa es un Polisacàrido estructural formado por la polimerizaciòn de monòmeros de Beta glucosa y se especializa para constituìr o componer las estructuras biològicas de los seres vivos como la Pared Celular de las cèlulas vegetales.

El Almidòn es un Polisacàrido Reservante esta formado por la polimerizaciòn de monòmeros de Alfa glucosa y se especializa para acumular energìa quìmica que serà utilizada cuando el organismo lo necesite.

26.        ¿Qué es el glucógeno?

El glucógeno representa la principal forma de almacenamiento de carbohidratos tanto en animales como en las plantas. Cuando existe una disminución significativa de glucosa en sangre, el glucógeno es degradado por medio de una serie de enzimas para cubrir las necesidades energéticas de nuestro organismo. Las glucogenosis son enfermedades en donde existen deficiencias congénitas de la mayoría de las enzimas relacionadas con el metabolismo del glucógeno, en donde los órganos más afectados son: el hígado y el músculo esquelético.

 

27.        ¿Qué es el dextrano y qué utilidad tiene?

Los dextranos que se obtienen por fementación de la sacarosa son de peso molecular mayor, convirtiendose en los medicinales por: hidrolisis ácida parcial, dextranosa, ultrasonidos, o bien haciendo la fermentación de la sacarosa en presencia de un dextrano de bajo peso molecular controlando la temperatura, pH y concentración de sacarosa.

 

28.        ¿Qué es el ácido hialurónico?


El ácido hialurónico es una sustancia viscosa, compuesta por azúcares y ácidos. Aunque no se lo haya inyectado nunca, usted -como todos los seres humanos- lo tiene en su organismo. Es que el ácido hialurónico está presente en nuestras articulaciones, cartílagos y por supuesto, en la piel. El paso de los años determina que el ácido hialurónico vaya disminuyendo en la piel.

Su principal propiedad, es la de retener grandes cantidades de agua y amoldarse y extenderse bajo la piel, por lo que resulta un perfecto hidratante.

Pero las razones por las que se ha convertido en la niña mimada de la dermoestética actual no terminan allí. Además de su capacidad de retener agua, el hialurónico funciona como un generador de colágeno, y el hecho de ser una excelente materia de relleno cutáneo le ha otorgado un sitio de privilegio dentro de la dermatología, y también de la cosmética y la cirugía
estética.


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